杂环化合物

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  杂环化合物汉语拼音:Zahuanhuahewu;英语:Heterocyclic compound),具有环状结构的一类化合物。构成环的原子除碳原子外,还至少含有一个杂原子。杂原子包括等。从理论上讲,可以把杂环化合物看成是衍生物,即苯环中的一个或几个CH被杂原子取代而生成的化合物。杂环化合物可以与苯环并联成稠环杂环化合物。

  最常见的杂环化合物是五元六元杂环及苯并杂环化合物等。五元杂环化合物有:呋喃噻吩吡咯噻唑咪唑、唑等。六元杂环化合物有:吡啶吡嗪嘧啶等。稠环杂环化合物有:吲哚喹啉蝶啶吖啶等。杂环化合物中,最小的杂环为三元环,最常见的是五、六元环,其次是七元环。

  杂环化合物常以俗名命名,较少用系统命名。系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。例如,含两个不饱和键的环戊二烯称为茂,与之相应的一种杂环化合物,例如吡咯,可以看成是由NH取代了茂中的CH2而成 ,称为氮(杂)茂。依此类推,吡啶称为氮(杂)苯,喹啉称为氮(杂)萘等,但一般仍习惯于用俗名命名。

  杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环,另半部分表明杂原子的种类。例如,以、噻分别表示为含氧、硫的杂环;以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环,这些字是根据英文字的尾音创造的,其中咯、唑表示为五元含氮杂环,其余的指六元含氮杂环。杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目,例如二唑,表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。在环中不同的原子可有不同的排列方式,命名时各原子的位置编号遵循下列原则:①只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环,杂原子编最小号。②含两个不同杂原子时,不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮,例如 1,2,3-二唑,氧在第一位,两个氮原子分别在第二和第三位 ,其余为碳原子的五元杂环化合物。

  杂环化合物广泛存在于自然界,与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物,例如核酸、某些维生素抗生素激素色素生物碱等。此外,还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物 ,其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。