冠醚

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  冠醚(crown ether),含有多个氧原子的大环化合物。又称大环醚。命名时把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前,把其中所含氧原子数标注在名称之后,如15-冠(醚)-5、18-冠(醚)-6、二环已烷并-18-冠(醚)-6。

  冠醚能与正离子,尤其是与金属离子络合,并且随环的大小不同而与不同的金属离子络合。例如,12-冠-4与锂离子络合而不与钾离子络合;18-冠-6不仅与钾离子络合,还可与重氮盐络合,但不与锂或钠离子络合。冠醚的这种性质在合成上极为有用,使许多在传统条件下难以反应甚至不发生的反应能顺利地进行。冠醚与试剂中正离子络合,使该正离子可溶在有机溶剂中,而与它相对应的负离子也随同进入有机溶剂内,冠醚不与负离子络合,使游离或裸露的负离子反应活性很高,能迅速反应。在此过程中,冠醚把试剂带入有机溶剂中,称为相转移剂或相转移催化剂,这样发生的反应称为相转移催化反应。

  冠醚通常采用威廉森合成法制取,即用醇盐与卤代烷反应生成。