酚(化学物质)

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  汉语拼音:Fen;英语:phenol),苯环上的一个或多个氢原苯酚子为羟基取代而生成的化合物。在自然界中酚以游离的形式,更多的以衍生物的形式广泛存在,例如植物香精或香精油中,以及煤和木材的干馏产物中。根据取代羟基的数目,分别称为一元酚、二元酚及多元酚。一元酚中苯酚是最简单的酚,是苯环上有一个氢原子为羟基取代的产物,因苯酚是从煤焦油中发现的,故又称石炭酸;二元酚有邻苯二酚、对苯二酚、间苯二酚等;多元酚有苯三酚等。

命名

  以酚羟基所取代的芳烃加酚字命名,如苯酚、邻苯二酚、萘酚等。有许多酚用俗名,例如邻苯二酚又叫儿茶酚,因它是由干馏原儿茶酸得到的。

性质

  多数酚在室温是固体,有些是液体。大多数酚有不好闻的气味,有些有香味,例如百里香酚具有百里香的香味。苯酚为无色固体,有刺鼻性气味;熔点43℃,沸点181.7℃,相对密度1.0576(20/4℃);含少量水时为液体,经光照容易变为粉红直至深棕色。酚类化合物皆有杀菌作用,杀菌能力随羟基数的增加而增大。苯酚常作评定杀菌能力的标准。苯酚和萘酚类皆有腐蚀性和毒性。

  酚可以进行酚羟基上的和芳核上的两大类反应。酚羟基的氢容易离解为氢离子,具有明显的酸性。苯酚与氢氧化钠水溶液作用生成酚盐,但酚的酸性低于羧酸和碳酸。酚钠与醇钠相似,与卤代烃反应生成相应的醚。酚与醇相似也可生成酯,但须与酰卤或酸酐反应。酚的芳核上可发生卤化、磺化、硝化、亚硝基化、烷基化、酰基化、羧化及与重氮盐的偶联等反应。反应主要发生在羟基的邻、对位上。

制法

  工业上生产酚皆以芳烃为原料,例如制苯酚最早是从苯开始,经磺化制成苯磺酸,然后再与氢氧化钠在高温下反应制得。现代生产苯酚是以异丙苯作原料,经氧化成过氧化物,再经重排反应等生成苯酚和丙酮。实验室常用水解重氮盐或格利雅试剂-硼酸酯法制备。

应用

  酚类化合物是重要的化工原料。苯酚是制造塑料、染料、香料、医药、农药、防腐剂等的重要原料。