单糖

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  单糖汉语拼音:Dɑntɑng;英语:Monosaccharide),不能水解的最简单的糖类。单糖是多羟基醛或多羟基酮,分子中除羟基外,还有羰基。

分类

  根据其化学结构,可分为醛糖和酮糖两类。分子中含有醛基的称为醛糖;有酮基的称为酮糖。根据碳原子数,又可分为丙糖(三碳糖)、丁糖(四碳糖)、戊糖(五碳糖)、己糖(六碳糖)等。最高级的单糖含有10个碳原子。最简单的单糖是丙糖,即甘油醛或二羟基丙酮。

存在

  天然存在的单糖很多,其中以葡萄糖、果糖、半 乳糖、D-木糖和L-阿拉伯糖的量最丰富。葡萄糖存在于蔗糖、纤维素、淀粉和肝糖中;果糖存在于蔗糖、菊芋和蜂蜜中;半乳糖存在于乳糖、琼脂和脑的糖脂中;D-木糖存在于玉米芯、麦秆、稻秆和甘蔗渣中;L-阿拉伯糖存在于豆科植物胶和麦糠中。D-核糖和2-脱氧-D-核糖是重要的单糖,它们是核糖核酸RNA和脱氧核糖核酸DNA中糖的组分。

性质

  单糖一般无色,易溶于水,有甜味和还原性。醛糖具有醇和醛的性质;酮糖具有醇和酮的性质。它们都具有醇羟基和羰基的性质,能发生成酯、成醚、成缩醛等反应和羰基的加成反应,以及在分子内羰基和羟基相互影响而产生的一些特殊反应。它们均能以醛基与某些酚类作用,生成有色的缩合物。例如与a-萘酚反应生成紫色缩合物,利用这一反应来鉴别糖的存在,称莫利西试验。间苯二酚和盐酸遇酮糖呈红色,遇醛糖呈很浅颜色,称西利万诺夫试验,利用这一特性可以鉴别酮糖和醛糖。在弱碱作用下,葡萄糖、果糖和甘露糖三者可以通过烯醇式而相互转化;这三种单糖在酶的作用下也能在生物体内进行类似的转化。单糖在强碱溶液中很不稳定,易分解成各种不同的物质。

  单糖是a-羟基醛或酮,因此具有还原能力,很容易被某些氧化剂氧化成酸。常用的氧化剂是土伦试剂和费林试剂,前者是银盐的氨溶液,后者是酒石酸钾钠〔NaOO CCH(OH)CH(OH)COOK〕的铜络离子的碱性溶液。单糖分子中的羟基也能被氧化。在不同的氧化条件下,单糖可以被氧化成不同的产物,例如,D-葡萄糖可被硝酸氧化成葡萄糖二酸。酮糖在强氧化剂作用下,将在羰基处断裂,生成两个酸。单糖中的羰基在催化氢化反应中或在钠汞齐和硼氢化钠等还原剂作用下可还原,醛糖变成糖醇。

  糖与碘甲烷或其他甲基化试剂反应,形成甲醚。单糖的半缩醛羟基容易与醇(或酚)的羟基反应,失水后形成缩醛式衍生物,通称糖苷,非糖部分称为配糖体,如果配糖体也是单糖,则缩合生成双糖。单糖的醛或酮可与多种醛酮试剂反应,与羟胺、氨基脲、苯肼缩合成结晶状衍生物,其中最重要的是苯肼衍生物,称为糖脎。有机分析中常以糖脎的结晶状态和熔点来鉴别某些糖类。