内消旋体

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  内消旋体(mesomer),一种虽然具有手性原子但由于内部的作用而失去旋光性的分子。当分子中存在两个结构相同而构型相反的手性原子时,由于各手性原子所能引起的旋光效应相互抵消,使该分子成为不旋光的物质。内消旋体的英文简称为meso,它是旋光异构体的一种。酒石酸分子的3个旋光异构内消旋酒石酸体中,有一个为内消旋体(结构式如左)。

  该分子中手性碳C2和C3的结构相同,但前者为R-构型,后者为S-构型。有一个对称面可把分子从C2—C3间分为实物与镜像。因此整个分子不是手性的。内消旋体的物理性质如熔点、溶解度和酸碱性等均与其非对映异构体有一定差异。在2,3,4-三羟基戊二酸分子中,也有这种内消旋现象。

  这两个内消旋体中,C3是手性的,但通过它有一个对称面,使整个分子不具旋光性。像C3这样的手性原子称为伪手性原子或伪不对称原子。